W pierwszym meczu naprzeciwko siebie stanęły drużyny MKS-u Chojniczanki Chojnice i Górnika Zabrze. Spotkanie zapowiadało się bardzo ciekawie, gdyż mierzyły się ze sobą lider 1. ligi i wicelider Ekstraklasy. W dodatku obydwa zespoły doskonale znały się z zeszłorocznych rozgrywek, gdyż w sezonie 2015/2016 grały ze sobą na zapleczu najwyższej piłkarskiej klasy rozgrywkowej w Polsce. We wtorkowym meczu lepsi okazali się Górnicy, którzy pokonali Chojniczankę na ich obiekcie 3:1. Przed spotkaniem rewanżowym w Zabrzu podopieczni Marcina Brosza zapewnili sobie solidną zaliczkę.
W drugim meczu ćwierćfinałowym Chrobry Głogów gościł obrońcę trofeum, czyli Arkę Gdynia. Pierwszoligowiec nie sprostał wyzwaniu i przegrał w starciu z faworytem 0:2. Mimo niekorzystnego rezultatu Głogowianie pozostawili po sobie dobre wrażenie i jak powiedzieli po meczu, do Gdyni pojadą osiągnąć jak najlepszy wynik.
W trzecim ćwierćfinale naprzeciw siebie ponownie stanęły reprezentant 1. ligi – MKS Bytovia oraz Ekstraklasy – Legia Warszawa. Faworyzowany zespół mistrza Polski nie dał szans gospodarzom i pokonał ich na obiekcie w Bytowie 3:1. Zwyżkująca w ostatnim czasie forma Legii każe przypuszczać, że rewanż w Warszawie będzie tylko formalnością, a MKS Bytovia w zasadzie już teraz pożegnała się z dalszą fazą rozgrywek.
Według wielu ekspertów najbardziej wyrównana jest ostatnia para ćwierćfinałowa. O półfinał Pucharu Polski rywalizują Zagłębie Lubin i Korona Kielce. Do meczu w Lubinie kielecki klub przystępował znacznie osłabiony – jak informował przed spotkaniem opiekun Korony Gino Lettieri, kadra jego zespołu liczyła tylko 16. zawodników. Okrojona liczba piłkarzy teamu ze stolicy województwa świętokrzyskiego nie przeszkodziła kielczanom w odniesieniu cennego zwycięstwa w Lubinie. Korona wygrała z Zagłębiem 1:0.
