Trzy sety musieli rozegrać zawodnicy, aby rozstrzygnąć sprawę pojedynku. Mającego szansę na objęcie pozycji lidera w światowym rankingu Rafael Nadal uległ niespodziewanie osiemnastoletniemu reprezentantowi gospodarzy Denisowi Shapovalowi i to właśnie on zagra w półfinale Rogers Cup. Już w II rundzie turnieju młody Kanadyjczyk sprawił niespodziankę pokonując Juana Martina Del Potro. Spotkanie rozpoczęło się od agresywnych zagrań ze strony Shapovalowa. Jednak doświadczony Hiszpan nie dał się zepchnąć do defensywy i pierwszą partię rozstrzygnął na swoją korzyść 6:3. Kanadyjczyk wyciągnął wnioski i z innym podejściem przystąpił do tej części gry. W trzecim gemie uzyskał przełamanie i wyszedł na prowadzenie 3:0. Niezmordowany Nadal przystąpił do odrabiania strat i udało mu się to przy stanie 4:4. Jego napór przerwał w dziesiątym gemie Kanadyjczyk i później wykorzystał setbola wyrównując stan rywalizacji.
Kolejny set to przewaga rozzłoszczonego Nadala. Shapovalov musiał obronić pięć piłek na przełamanie. Równa gra obu tenisistów sprawiła, że do rozstrzygnięcia konieczne było rozegranie tie breaka. W nim Nadal wyszedł na prowadzenie 3:0. Szybko jednak doszło do wyrównania dzięki ambitnej grze młodego Kanadyjczyka. W decydującej fazie tego seta puściły nerwy Nadalowi, który posłał decydującą piłkę prosto w siatkę. Shapovalov miał dwie piłki meczowej, ale wykorzystał już ją przy pierwszej okazji. Spotkanie trwało dwie godziny i czterdzieści pięć minut. Był to piękny pokaz tenisa. Zajmujący aktualnie 143 miejsce w rankingu ATP Kanadyjczyk pierwszy raz pokonał w swojej karierze zawodnika z TOP10. To z pewnością jego największy sukces w zawodowej karierze. Osiemnastolatek jest najmłodszym tenisistą w historii, który dotarł do tej fazy rozgrywek.
